PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON

DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

 

   Selamat datang di blog Kimia Organik III ku

Pada blog ini pembahasan atau materi pertama yang akan kita bahas yaitu pembentukan kerangka karbon dan transformasi gugus fungsi. Berbicara mengenai hal itu,tentu berkaitan dengan sintesis organic.

Sintesis organic yaitu suatu proses pembuatan senyawa organic, baik pembentukannya melalui metabolit primer (fungsi yang jelas) ataupun metabolit sekunder (fungsinya belum jelas) melalui proses semisintetik. Sintesis orgain juga diartikan sebagai suatu pembangun dari senyawa organic kompleks dengan bahan awal senyawa sederhana oleh serangkaian reaksi kimia. Sintesis dari molekul organic adalah aspek terpenting dari kimia organic. Senyawa yang disintesis kemungkinan memiliki kerangka karbon kecil seperti vanili atau mungkin juga memiliki kerangka karbon yang lebih kompleks sebagai penicillin G (antibiotik) dan taksol (biasa digunakan untuk pengobatan beberapa jenis kanker).  

Ada 3 tahap yang harus dilakukan untuk merancang sebuah sintesis untuk senyawa tertentu yaitu:

1.      Kerangka atom karbon atau kerangka kompleks yang diinginkan terlebih dahulu disusun atau dirakit

2.      Gugus fungsionalyang menjadi ciri senyawa yang diinginkan harus ditransformasikan atau diubah dari gugus lain pada posisi yang tepat

3.      Jika pusat stereogenik munvul, maka harus diperbaiki dengan cara yang benar

Setelah memenuhi tiga tahap tersebut, untuk memahami sintesis sebuah melokul yang kompleks, perlu diketahui ikatan karbon-karbon yang membentuk reaksi, yaitu perubahan gugus fungsi (functional groups interconversions) dan aspek stereokimia. Ikatan karbon-karbon membentuk reaksi merupakan alat terpenting dalam membangun molekul organic. Gugus fungsi dengan reaksi yang dikonversikan menjadi gugus fungsi yang lain adalah perubahan atau trasformasi gugus fungsi (finctional groups interconversions/ FGI). Penyusunan ruang dari suatu substitusi bisa mempunyai dampa signifikan pada kereaktifan dan reaksi terhadap molekul lain.   

Molekul-molekul organic sering memiliki tingkat kompleksitas yang lebih tinggi daripada senyawa anorganik. Maka dari itu, sintesis senyawa organic telah berkembang menjadi aspek kimia organic yang paling penting.

 

1.      Pembentukan kerangka karbon

Dalam sintesis suatu senyawa organic, maka harus dilakukan pembentukan kerangka karbon. Proses pembentukannya dapat dilakukan melalui beberapa jenis reaksi kimia organic yaitu reaksi adisi dan kondensasi.

a.       Reaksi adisi 1,4 (Reaksi Adisi Michael)

Reaksi adisi nukleofil yang terjadi pada senyawa karbonil tak jenuh-α,β oleh nukleofil yang tergolong basa lemah. Misalnya CN-, R₂NH

 

b.      Reaksi kondensasi aldol

Reaksi kondensasi merupakan reaksi yang mana 2 atau lebih molekul bergabung menjadi satu melokul yang menjadi molekul lebih besar, dengan satu atau tanpa ada molekul kecil yang hilang seperti air. Bila suatu aldehida diolah denngan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Maka hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain disebut reaksi kondensasi aldol (aldehida dan alkohol).

c.       Reaksi kondensasi Claisen (kondensasi Ester)

Ester dengan H-α dapat bereaksi kondensasi dan menghasilkan ester β-keton. Dalam reaksi ondensasi ini, -OR merupakan gugus pergi. Hasil dari reaksinya adalah produk substitusi bukan eliminasi seperti kondensasi aldol.

 

d.      Reaksi Kondensasi Knovenagel

Reaksi antara aldehida dengan senyawa yang mempunyau H-α terhadap 2 gugus pengaktif (C=O atau C rangkap tiga N) dengan menggunakan ammonia atau suatu aina sebagai katalis.

 

2.      Transformasi Gugus Fungsi

Transformasi gugus fungsi atau interkonversi merupakan pengubahan suatu gugus fungsional satu menjadi yang lain dengan beberapa reaksi kimia seperti substitusi, eliminasi,adisi, oksidasi, reduksi serta operasi balik yang digunakan dalam langkah analisis. Dalam transformasi gugus fungsi ini, langkah awal yang harus kita lakukan adalah tahap analisis. Tahap ini bertujuan supaya kita mengetahui pengaruh yang terjadi pada keelektronegatifan, pengaruh sintesis, dan penentuan diskoneksi secara langsung atau mengalami perubahan melalui transformasi gugus fungsi. Tahap selanjutnya yaitu tahap sintesis.

Pada tahap ini, terlebih dahulu dilakukan reaksi  reduksi gugus nitro kemudian dilakukan reaksi esterifikasi. Dan urutannya bisa dibalik menjadi reaksi esterifikasi dilakukan terlebih dahulu kemudian reaksi gugus nitro.

Ada beberapa tipe reaksi dalam transformasi gugus fungsi, yaitu:

 

 

Permasalahan

1.      Bagaimana mekanisme reaksi pada reaksi kondensasi aldol? Dan hal-hal apa saja yang perlu kita perhatikan dalam mensintesis senyawa organic melalui reaksi kondensasi aldol?

2.      Pada transformasi gugus fungsi, pada tahap sintesis, jika urutan dibalik, apakah hasil reaksinya akan mengalami perubahan?

3.       bagaimana cara kita mengetahui bhawa reaksi yang digunkan dlam transformasi gugus fungsi apakah reaksi substitusi, eliminasi atau reaksi lainnya?